Thủy phân hoàn toàn 7,3 gam X bằng dung dịch KOH thu được một muối và 4,6 gam ancol. CTCT của X không thể là chất nào trong những chất sau?
Vì X thủy phân cho ancol và muối nên X phải có chức este -(COO)-
* TH1: X có dạng R1-OOC-R-COO-R2
R1-OOC-R-COO-R2 + 2KOH → R1OH + R2OH + R(COOK)2
Có nX = 7,3:146=0,05 mol==
Mặt khác:+ =0,05.(R1+R2+34)=4,6
Suy ra R1+R2=58
- Nếu R1 =1 (H-) thì R2 = 57 (C4H9-) thì khối lượng ancol C4H9OH thu được là 0,05.74=3,7 gam ≠ 4,6 gam (loại)
- Nếu R1 = 15 (CH3-) thì R2= 43 (C3H7-), R=0
Các CTCT có thể có của X là
CH3-OOC-COO-CH2-CH2-CH3
Hoặc CH3-OOC-COO-CH(CH3)2
- Nếu R1= 29 (C2H5-) thì R2=29 (C2H5-).CTCT của X là:
C2H5-OOC-COO-C2H5
* TH2:
X là este của axit đơn chức và ancol đa chức:
Este + KOH → muối + ancol
nancol = nX = 0,05 mol =>Mancol =92
vì đây là ancol đa chức nên chỉ có thể là C3H5(OH)3
Khối lượng ancol thu được là: 0,05.92=4,6 (thỏa mãn)
Từ đó suy ra gốc axit (C2H3-). CTCT có thể có của X là:
CH2=CH-COO-CH2-CH(OH)-CH2OH
Hoặc CH2=CH-COO-CH(CH2OH)2
*TH3:
X có dạng A-COO-R; trong đó R là gốc hidrocacbon, A chứa C, H và 2 nguyên tử oxi.
A-COO-R + KOH → A-COOK +ROH
Suy ra MROH =92=> R=75. Từ đó A=27 (loại vì A chứa 2 nguyên tử oxi)
> = 0,067 mol
=>nH = n(-OH trong ancol) > = 2,68
Vậy ancol đó có ít nhất 3 nhóm –OH. Chỉ có C3H5(OH)3 là phú hợp
CTCT có thể có của X là:
CH2=CH-COO-CH2-CH(OH)-CH2OH
Hoặc CH2=CH-COO-CH(CH2OH)2