Hợp chất X mạch hở, có công thức phân tử C6H10O5. Khi cho X tác dụng với Na hoặc NaHCO3 đều thu được số mol khí bằng số mol X đã phản ứng. Từ X, thực hiện các chuyển hóa sau:
(1) X + 2NaOH 2Y + H2O
(2) Y + HCl Z + NaCl
Trong phân tử chất Z chỉ chứa các nguyên tố C, H, O. Khi cho 1 mol Z tác dụng với Na dư, thu được số mol H2 tối đa là
X + Na hoặc NaHCO3 đều tạo số mol khí bằng số mol X phản ứng
=> X có 1 nhóm COOH và 1 nhóm OH
X + NaOH tạo ra 2Y
=> Y phải là : HO – C2H4 – COO – C2H4 – COOH
=> Z là HO – C2H4 – COOH
Khi cho 1 mol Z + Na dư thì : nH2 = 1 mol