Cho m gam một ancol no X qua bình đựng CuO dư, nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y(gồm khí và hơi) có tỉ khối đối với hidro là 18. Khi cho 3 mol hỗn hợp Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư AgNO3/NH3 thu được 2 mol Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của ancol X là:
Đặt CTTQ của ancol là CnH2n + 2 - m(OH)m
phương trình phản ứng:
CnH2n + 2 - m(OH)m + 2mCuO CnH2n + 2 - 2m(O)m + mCu2O + mH2O
hỗn hợp Y thu được gồm x mol 1 sản phẩm chứa chức -CHO (kí hiệu là A) và mx mol H2O
Có x + mx = 3 mol
Dựa vào đáp án ta có nAg = 4x hoặc 2x x = 0,5 hoặc 1 mol
+ Với x = 0,5 mol m = 5 (không có đáp án nào thỏa mãn)
+ Với x = 1 mol m = 2
X là ancol 2 chức, sau phản ứng tạo sản phẩm phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ 1 : 2
Kết hợp đáp án suy ra X là CH3CH(OH)CH2OH